Raven-In tu as frappé à la bonne porte, en tant que grand fan de la serie Fate, je vais tout d'expliquer sans spoil bien évidemment ^_^
Alors tout d'abord, Fate zero ( qui est de tres loin le meilleur opus de la serie) est une prequel à fate stay night. Donc tu pourrais commencer directement par Zero car la fin etant en lien avec le debut de stay night tu pourrais avev quelque petit spoil en commençant pas Stay night.
Cependant (et pour ma part) j'ai commencé par stay night 2006, tout simplement car il s'agit du tout premier fate créé et qu'il te permet de decouvrir les base de l'univers. Alors qu'avec zero il te balance plein d'info qui te paraitront compliqué si tu n'a pas vu stay night.
De plus, comme tu le disais fate stay night est un visual novel divisé en trois histoire différente avec pour chaque scénario un personnage feminin qui est focus. Donc dans fate 2006 et 2014 tu retrouvera exactement les même personnages avec la même intrigue mais dans un deroulement scenaristique totalement différent. De ce fait il faut voir les deux.
Bref, pour repondre à ta question je pense que tu devrait faire de la façon suivante: fate stay night 2006, puis fate zero, et enfin fate stay night 2014. En gros c'est la date de sortie des anime. Dans ce sens tu peofitera un maximum de la serie tu pourras au passage admiré l'evolution graphique
(Par contre je te previens, stay night 2006 est vraiment pas bon, n'abandonne surtout pas la serie car c'est au moment de voir zero et 2014 que tu vas voir la beauté).
Au pire si t'es vraiment dégoûté du 2006 tu regarde fate zero puis fate 2014.
Voila merci de m'avoir lue jusqu'au bout. J'espère avoir pu t'aider et que tu prendra plaisir à decouvrir cette magnifique serie qu'est Fate ^_^
Ps: la troisième voix de Fate stay night va etre adapté en 2017 et ça c'est cool